千代田区立麹町中学校で「麹町中全共闘」を結成。
機関紙「砦」と発行し、学校当局に対する反体制闘争を行う。
この学生運動の経歴を内申書に書かれたことが高校受験に不利に働いたとして、保坂氏は若干16歳で千代田区と東京都を相手どって国家賠償法に基づく裁判闘争を起こす。
それを陰で支えた弁護士が仙谷由人。
（テーミス2011年6月号より要約）
仮面をかぶった赤い世田谷区長
保坂展人の正体
中学生時代から根っからの左翼活動家
日本赤軍との接点
(2000年12月3日付産経新聞より）
日本赤軍リーダー重信房子が、他人名義の不正旅券を所持していた事件で、警察庁と大阪府警の合同捜査本部が家宅捜索した市民団体「希望の21世紀」の関係先に、社民党の保坂展人衆院議員（当時）の元私設秘書の自宅が含まれていることが分かった。
日本赤軍リーダー重信房子が、他人名義の不正旅券を所持していた事件で、警察庁と大阪府警の合同捜査本部が家宅捜索した市民団体「希望の21世紀」の関係先に、社民党の保坂展人衆院議員（当時）の元私設秘書の自宅が含まれていることが分かった。
北朝鮮との関わりがある市民の党（代表斎藤まさし）との接点（１）
2001年の東京都議会議員選挙において、保坂展人氏の元公設第二秘書の中島弥生氏が立候補した際、北朝鮮との関わりがあり、よど号ハイジャック犯とつながりがある市民の党のメンバーである伊勢志穂氏（盛岡市議）が選挙の手伝いに行っている。
（ブログ『いせ志穂の「つれづれ日記」』で言及
（ブログ『いせ志穂の「つれづれ日記」』で言及
中核派との接点
警察白書（2001年版）において中核派の関与が指摘されている「百万人署名運動」の呼びかけ文に対して、2001年当時、保坂展人氏が呼びかけ人の1人として名を連ねている。
日本革命的共産主義者同盟（ＪＲＣＬ）との接点
同団体の機関紙「かけはし」（2003.4.7号）において「使うな！拡張するな！成田暫定滑走路 三里塚のこれからを考える集会」が、保坂展人氏らの賛同で準備されていたことが記載されている。
共産主義者同盟（ブント）との接点
同団体の機関紙「ＳＥＮＫＩ」（2006.8.5号）において、保坂展人氏が改正入管法に関するインタビューに応じている。
市民の党との接点（２）
左端 保坂展人
中央左 原田建（元藤沢市議 市民の党メンバー）
中央右 原田伴子（藤沢市議 原田建氏の妻）
右端 阿部知子
中央左 原田建（元藤沢市議 市民の党メンバー）
中央右 原田伴子（藤沢市議 原田建氏の妻）
右端 阿部知子